Sezon 2010/2011 Przed rozpoczęciem sezonu 2010/11 Milan ogłosił, że Genoa CFC nabyła połowę praw do karty zawodniczej Strassera. Stało się to w ramach rozliczenia za transfer Sokratisa Papastatopulosa. Jednakże ostatecznie Sierraleończyk pozostał w Mediolanie i został na stałe włączony do kadry pierwszego zespołu. 23 listopada zaliczył debiut w Lidze Mistrzów. W meczu 5. kolejki fazy grupowej z AJ Auxerre pojawił się na boisku w doliczonym czasie gry, zmieniając Gennaro Gattuso. Minutę po wejściu na plac gry ujrzał żółtą kartkę.
6 stycznia 2011, w 85. minucie spotkania 18. kolejki Serie A przeciwko Cagliari Calcio, po podaniu od Antonio Cassano, strzelił swoją pierwszą bramkę w barwach Milanu. Strasser pojawił się na boisku w 60. minucie, zmieniając Gennaro Gattuso, a gol ten zapewnił Rossonerim zwycięstwo 1:0 na boisku rywala. Był to zarazem jego drugi ligowy występ w sezonie, po którym powiedział: „Jestem niezwykle podekscytowany obecną sytuacją, bo zdobyłem swoją pierwszą bramkę w Serie A. To było bardzo ważne dla mnie, dla moich kolegów, trenera i całej drużyny. Najważniejsze, że wygraliśmy. Teraz czas myśleć o przyszłości bo to, że grałem i strzeliłem bramkę jest już przeszłością. Cały czas muszę poprawiać każdy element swojej gry. Trener mówi nam, że każdy ma możliwość zagrania w spotkaniu.