W czerwcu po raz pierwszy wystąpił w turnieju głównym gry pojedynczej mężczyzn wielkoszlemowego Wimbledonu, gdzie poddał mecz pierwszej rundy z Igorem Kunicynem z powodu kontuzji kolana.
W lipcu i sierpniu 2010 wygrał turnieje futures w Trewirze po finale z Davidem Goffin, w Dortmundzie po decydującym meczu z Janem-Lennardem Struff i w Irun.
28 sierpnia zdobył swój pierwszy tytuł w turnieju challengerowym, triumfując w Genewie. W finale ograł Pablo Andújara 6:2, 4:6, 6:4 i awansował na najlepsze w karierze, 184. miejsce w rankingu ATP.
W tym samym roku zagrał jeszcze w finale challengera w Orleanie.
2011 thumb|250px|Grigor Dimitrow (Wimbledon, 2008) W styczniu 2011 z sukcesem przeszedł eliminacje i zadebiutował w drabince głównej wielkoszlemowego Australian Open. Swoje pierwsze zwycięstwo w zawodach tej rangi odniósł nad Andriejem Gołubiewem, ogrywając go wynikiem 6:1, 6:4, 6:2. W drugiej rundzie przegrał ze Stanislasem Wawrinką. Występ w Melbourne pozwolił bułgarskiemu zawodnikowi po raz pierwszy w karierze awansować do grona stu najlepszych tenisistów rankingu ATP.