Później studiował przez jeden semestr w Royal Academy of Dramatic Art w Londynie. Kariera Po powrocie do Stanów Zjednoczonych, dołączył do grupy teatralnej na off-Broadwayu, grał tytułowego Romeo w Romeo i Julii i miał wiodącą rolę w Śnie nocy letniej. Po opuszczeniu Shakespearewrights, dołączył do Studebaker Theatre w Chicago. W końcu przyjął pseudonim Robert Reed i przeniósł się do Los Angeles pod koniec lat 50., aby zająć się swoją karierą aktorską.
Debiutował na dużym ekranie w melodramacie muzycznym George’a Sidneya Kumpel Joey (Pal Joey, 1957) z Ritą Hayworth, Frankiem Sinatrą i Kim Novak. Rok potem znalazł się w obsadzie melodramatu sensacyjnego Dicka Powella Łowcy (The Hunters, 1958) u boku Roberta Mitchum i Roberta Wagnera oraz dramatu wojennego Torpeda poszła! (Torpedo Run, 1958) z udziałem Glenna Forda i Ernesta Borgnine. Stał się znany jako Kenneth Preston w serialu CBS Obrońcy (The Defenders, 1961-65) z E.G. Marshallem. Potem popularność przyniosła mu rola Michaela Paula „Mike’a” Brady’ego w sitcomie ABC Rodzinka Bradych (The Brady Bunch, 1969-74) wraz z Florence Henderson (jako Carol Brady). Życie prywatne 14 lipca 1954 roku ożenił się ze studentką Marilyn Rosenberg. Para miała jedną córkę Karen (ur. 1958). Jednak 10 lipca 1959 doszło do rozwodu.