W 1899 r. Hruszewski rozpoczął działalność polityczną, będąc jednym z założycieli Ukraińskiej Partii Narodowo-Demokratycznej. Po rewolucji 1905 r. przeniósł swoją zasadniczą działalność naukową i społeczną do Kijowa. W Kijowie powołał do życia Ukraińskie Towarzystwo Naukowe i Towarzystwo Ukraińskich Postępowców. I wojna światowa zastała Hruszewskiego w jego domu we wsi Krzyworównia. Przez Węgry i neutralną wówczas Rumunię przedostał się do Kijowa. 11 grudnia 1914 został tam aresztowany przez rosyjską żandarmerię i skazany na zesłanie z zarzutem austrofilstwa i przyczynienia się do powstania Legionu Ukraińskich Strzelców Siczowych. Przebywał na zesłaniu w Symbirsku, później dzięki staraniom Petersburskiej Akademii Nauk przeniesiony do Kazania. Równolegle 31 marca 1916 roku rada naukowa Uniwersytetu Lwowskiego pozbawiła go funkcji profesora. We wrześniu 1916 wyjechał do Moskwy, gdzie wznowił działalność polityczną moskiewskiej filii Towarzystwa Ukraińskich Postępowców.