Twórczość Angiolieriego otaczała legenda „poety przeklętego”, o którą zresztą sam zabiegał. Miłość przepełniała go smutkiem (Niezmierzona jest moja melancholia), nawet śmiertelny wróg zlitowałby się nad nim (La mia malinconia è tanta e tale). Z obawy przed gniewem ukochanej drży jak uczeń przed nauczycielem (Quando Reggio Becchina corruciata). W formie dowcipnego dialogu przedstawia swe zmagania z nią: Becchino, ma! Cóż chcesz, kłamco wyrodnytłum. J. Miszalskiej. Miłość nie przeszkadza mu prowadzić hulaszczego życia: Trzy rzeczy tylko lubię naprawdę / […] kobietę, szynki i kości (Tre cose solamente mi so’in grado). Często brak mu pieniędzy, za co wini skąpego ojca. Za najlepszych swych krewnych uważa floreny (Li buoni parenti, dica chi dir vuole), kto ich nie ma musi powiedzieć: przyszedłem na świat jak grzyb, wystawiony na burze i wiatry. Najsłynniejszy swój sonet Gdybym był ogniem (S'i'fosse foco) Angiolieri rozpoczyna gwałtownym obrazem zniszczenia świata
Gdybym był ogniem – w proch bym świat obrócił Gdybym był wichrem – smagałbym go wiecznie Gdybym był wodą – zalałbym skutecznie Gdybym był Bogiem – w głąb otchłani rzucił
Pragnie jako cesarz poobcinać wszystkim głowy, a jako papież szkodzić chrześcijanom, a nade wszystko będąc śmiercią nie ustawać w pogoni za swymi rodzicami.