Zhuge Liang ożenił się z córką Huang Chengyana, którego żona była siostrą Damy Cai (żony Liu Biao i siostry Cai Mao). Według tradycji żona Zhuge Lianga nazywała się Huang Yueying. Rodzina Huang była powiązana z kilkoma innymi znanymi klanami w regionie.
W służbie Liu Beia Liu Bei był wówczas dowódcą garnizonu w pobliskim mieście Fan (dzis. Xiangyang) i będąc pod wrażeniem umiejętności strategicznego myślenia zaprezentowanej przez Zhuge Lianga uczynił go swoim doradcą. Wkrótce Zhuge Liang miał stać się osobą bliższą Liu Beia nawet niż jego bracia krwi, Guan Yu i Zhang Fei. W tym okresie Zhuge Liang doradzał jednak także , synowi Liu Biao.
W roku 208 Zhuge Liang udał się do Sun Quana aby zawiązać sojusz pomiędzy nim a Liu Beiem przeciwko postępującemu Cao Cao. Według późniejszej tradycji, zawartej przede wszystkim w Opowieściach o Trzech Królestwach, to właśnie Zhuge Liang miał przekonać go do działania, chociaż w rzeczywistości wydaje się, że większą rolę odegrali tu jego właśni doradcy, Lu Su i Zhou Yu. Ta sama tradycja przypisuje także Zhuge Liangowi decydującą rolę w Bitwie o Czerwone Klify, podczas której miał on za pomocą swoich umiejętności magicznych wywołać południowo-wschodni wiatr, który podczas ataku branderów Huang Gaia rozprzestrzenił płomienie między okrętami Cao Cao.