Zagrał potem porucznika oddziału specjalnego w filmie Komando FOKI (Navy Seals, 1990) z Michaelem Biehnem, młodego policjanta Davida Ackermana w sensacyjnym dramacie Clinta Eastwooda Żółtodziób (The Rookie, 1990), niezrównoważonego pilota myśliwca podporucznika Toppera Harleya w komedii Hot Shots! (1991) i jej sequelu Hot Shots! 2 (Hot Shots! Part Deux, 1993) oraz wystąpił w filmie Pościg (The Chase, 1994) jako Jack.
Pojawił się w jednym z odcinków sitcomu NBC Przyjaciele (Friends, 1996) jako Ryan. Rola Charliego Crawforda w sitcomie ABC Spin City (2000−2002) została uhonorowana Złotym Globem. Za postać Charliego Harpera w sitcomie CBS Dwóch i pół (Two and a Half Men, 2003–2010) był dwukrotnie nominowany do nagrody Emmy (2005–2007) i dwukrotnie do nagrody Złotego Globu (2005−2006).
W filmie Roberta Rodrigueza Maczeta zabija (Machete Kills, 2013) wcielił się w postać prezydenta USA Rathcocka.
Za występ z Lindsay Lohan w komedii Straszny film 5 (Scary Movie 5, 2013) był nominowany do Złotej Maliny w kategorii „Najgorsze ekranowe Combo”.