4 stycznia 2006 roku Maaskant po raz trzeci został zatrudniony w RBC Roosendaal, gdzie zastąpił zwolnionego Dolfa Roksa. W 2007 roku został zwolniony wskutek spadku do Eerste Divisie. Następnie podpisał roczny kontrakt (z opcją przedłużenia o kolejne dwa lata) z MVV Maastricht. W lutym 2008 roku odszedł z MVV i przeszedł do NAC Breda, gdzie miał być pomocnikiem trenera Erniego Brandtsa. Latem tego samego roku Brandts odszedł z klubu i Maaskant zajął jego miejsce.
21 sierpnia 2010 roku Maaskant podpisał dwuletnią umowę z Wisłą Kraków, rezygnując tym samym z pracy w NAC Bredzie. Poprowadził krakowski zespół do tytułu mistrza Polski w pierwszym sezonie pracy oraz do udziału w rozgrywkach fazy grupowej Ligi Europy w sezonie 2011/2012. 7 listopada 2011 roku, decyzją Zarządu Maaskant przestał pełnić funkcję trenera Wisły. Powodem zwolnienia Maaskanta miały być niezadowalające wyniki sportowe w rozgrywkach ligowych oraz brak awansu do Ligi Mistrzów.