Sezon 2013/14 był dla Costy jednym z najlepszych w karierze. Po podaniu od Gabiego Costa strzelił piękną bramkę przewrotką i został nominowany do FIFA Puskás Award. 22 października Costa zaliczył debiut w Lidze Mistrzów i strzelił w nim Austrii Wiedeń 2 bramki. 30 kwietnia 2014 roku Atletico wygrało z Chelsea 3-1, a Costa strzelił gola z rzutu karnego i rojiblancos wywalczyli finał po raz pierwszy od 1974 roku. 17 maja 2014 roku na Camp Nou odbył się mecz o mistrzostwo Hiszpanii. Mecz zakończył się wynikiem 1-1 i Atletico zostało mistrzem Hiszpanii. Tydzień później Atletico grało w finale Ligi Mistrzów, ale uległo Realowi Madryt 4-1. mały|lewo|Costa w barwach Chelsea.
Chelsea 1 lipca 2014 roku, Chelsea osiągnęła porozumienie z Atlético w sprawie transferu Diego Costy. Zespół ze Stamford Bridge zapłacił 38 milionów €. 18 sierpnia 2014 w swoim debiucie w barwach Chelsea strzelił gola przeciwko Burnley. Pierwszego hat-tricka dla drużyny z Londynu strzelił w meczu z Swansea City. W swoim pierwszym sezonie w The Blues wystąpił w 37 spotkaniach strzelając 20 bramek.
Ponowny powrót do Atlético Madryt We wrześniu 2017 ustalono warunki transferu do Atlético Madryt.