Kolejny album, The Black Light, ukazał się w 1998 i otrzymał przychylne recenzje m.in. w Wall Street Journal. W tym czasie grupa koncertowała jako support przed takimi artystami jak Pavement, Dirty Three, czy Lambchop, a także regularnie występowała na festiwalach muzycznych (Bonnaroo Music Festival, Hurricane Festival, All Tomorrow’s Parties). W 1999 ukazał się limitowany album Road Map sprzedawany wyłącznie podczas koncertów grupy.
Kolejny album grupy, Hot Rail, który ukazał się w maju 2000, odróżniało od poprzednich dodanie instrumentów dętych i smyczkowych.
Wydany w 2003 album Feast of Wire pojawił się na listach Billboardu. Pochodzi z niego utwór Quattro (World Drifts In), do którego nakręcono pierwsze video grupy.
W 2005 muzycy Calexico współpracowali z grupą Iron & Wine, czego efektem była epka In the Reins wydana we wrześniu tego roku.