Kalendarium 1506 – pierwsze prawo lokacyjne 1525 – lokacja miasta królewskiego na prawie chełmińskimJózef Maroszek, Rzemiosło w miastach podlaskich w XVI–XVIII w., w: Maria Kwapień; Józef Maroszek; Andrzej Wyrobisz, Studia nad produkcją rzemieślniczą w Polsce (XIV–XVIII w.), Wrocław 1976, s. 95. 1544 – zbudowano kościół uposażony przez królową Bonę 1560 – pierwsza wzmianka o parafialnych prawosławnych cerkwiach św. Mikołaja i św. Jerzego; obydwie prawdopodobnie istniały już w momencie nadania Kleszczelom praw miejskichŁ. Bartoszuk, Historia parafii Zaśnięcia Matki Bożej w Kleszczelach, [w:] Kalendarz Prawosławny 2012, Wydanie Warszawskiej Metropolii Prawosławnej, , s. 227-229. 1566 – miasto liczy 385 domów i zamieszkuje w nim około 2310 osób 1581 – Królowa Anna pozwoliła mieszczanom wybudować na rynku ratusz z szynkiem, wagą i postrzygalnią. W drugim przywileju nadała pieczęć i herb – baranek z chorągiewką i łacińskim napisem: Sygillum Civitatis Kleszczeleeviensis. 1631 – ratusz w Kleszczelach spłonął 1633 – cerkwie w Kleszczelach de facto przyjęły unię, siłą odebrane prawosławnym przez unickich duchownych przy pomocy starosty 1648 - pod miastem zwołano podlaskie pospolite ruszenie 1659 – w czasie wojny z Carstwem Rosyjskim miasto zniszczone przez wojska rosyjskie lata 70.