W 1626 miasto napadły i splądrowały wojska szwedzkie, rok później znaczna część zabudowy została spalona, jednakże Polacy pod wodzą Stanisława Rewery Potockiego odbili miasto. W czasach I Rzeczypospolitej jednym z burmistrzów miasta był malarz Piotr Kolberg. mały|lewo|Most kolejowy i widok na miasto w 1909 r. W 1905 Melzak liczył 4042 mieszkańców, a w 1937 – 4665 mieszkańcówTomasz Darmochwał, Marek Jacek Rumiński: Warmia Mazury. Przewodnik, Białystok: Agencja TD, 1996. , s. 115..
W sierpniu 1944 część samolotów uczestniczących w nalocie dywanowym na Królewiec zrzuciła bomby na Pieniężno, w całym mieście nienaruszonych zostało siedem domów i jeden z kościołów (cegła ze zrujnowanych domów posłużyła następnie do odbudowy Warszawy). 17 lutego 1945 roku siły hitlerowskie zostały wyparte przez oddziały 3 armii 2 Frontu Białoruskiego. W walkach o miasto i okolice zginęło 166 żołnierzy radzieckich i 32 oficerów. 18 lutego 1945 roku podczas inspekcji wojsk na przednim skraju frontu pod Pieniężnem został śmiertelnie ranny dowódca 3 Frontu Białoruskiego generał armii Iwan Czerniachowski. Na jego cześć w Pieniężnie ustawiono pomnik. mały|Rynek w 1987 r. Wiosną 2001 roku na cokole pomnika gen. Czerniachowskiego pojawiły się napisy kat AK i mordercaWprost: Pomnik kata AK, 29.05.2001..