Początki miasta thumb|Opis historyczno-statystyczny Węgrowa z zasobów AGAD-u Węgrów pierwotnie był osadą na pograniczu Podlasia i Mazowsza (ziemi liwskiej). Rozwój Węgrowa zapoczątkowało w XIV wieku wzmożone osadnictwo na tych terenach kolonistów mazowieckich oraz ocieplenie stosunków między Mazowszem i Wielkim Księstwem Litewskim. W XV wieku Węgrów został przyłączony do księstwa mazowieckiego. Z 1414 roku pochodzi pierwsza wzmianka pisana o osadzie, w związku z fundacją kościoła parafialnego ufundowanego przez Piotra Pietkowicza. Wtedy też po raz pierwszy pojawia się nazwa miejscowości zapisana jako WągrowoJaszczołt T., Dokument Piotra Pilika, wojewody czerskiego z 1414 r. dla kościoła w Węgrowie. Najstarsza fundacja szlachecka na Podlasiu, Rocznik Liwski nr 4, 2008/2009, s. 79., pochodząca przypuszczalnie od przepływającego w pobliżu potoku. Położenie na szlaku handlowym na Ruś przyczyniło się do szybkiego rozwoju miejscowości. W 1441 roku książę mazowiecki Bolesław IV nadał jej prawa miejskie chełmińskie. Bolesław IV w 1446 roku w Parczewie zrezygnował z Węgrowa za odszkodowaniem w wysokości 6 tys. groszy praskich i miasto wróciło pod administrację księcia Kazimierza Jagiellończyka i Wielkiego Księstwa Litewskiego.