Kariera aktorska Debiutował na kinowym ekranie jako Tarzan poszukujący legendarnego cmentarzyska słoni w filmie Johna Dereka Tarzan – człowiek małpa (Tarzan, the Ape Man, 1981) u boku Richarda Harrisa i Johna Phillipa Law. Film zebrał fatalne recenzje, pięć nominacji do Złotej Maliny, w tym dla O’Keeffe’a w kategorii „najgorsza nowa gwiazda” i Złotą Malinę dla najgorszej aktorki dla Bo Derek. Krytycy zarzucali wówczas reżyserowi, że „zamiast opowiadać ciekawą historię, eksponuje urodę własnej żony”.
Stał się znany z roli szermierza, alchemika, maga i uczonego Atora w filmowej trylogii magii i miecza: Ator – Walczący Orzeł (Ator, the Fighting Eagle, 1982), Ator niezwyciężony (Ator 2: L'invincibile Orion, 1982) i Iron Warrior (1987).
W 1987 wystąpił w filmie akcji Brunona Matteiego Double Target u boku Donalda Pleasence'a i Bo Svensona.
Gościł w sześciu odcinkach talk-show Grahama Nortona zrealizowanego przez Channel 4 Graham Norton na tak (So Graham Norton, 1999, 2001).