Kariera W wieku 17 lat wyjechał do Los Angeles z nadzieją na rozpoczęcie kariery muzycznej. Kilkukrotnie gościnnie brał udział w nagraniach innych artystów. Jego pierwszym utworem był „Free Style Ghetto” na albumie King T IV Life (1994). Zaraz potem rozpoczął współpracę z Tha Alkaholiks i pojawił się podczas nagrań do utworu „Hit and Run” z płyty Coast II Coast (1995). Po tournée z Tha Alkaholiks, podpisał kontrakt z Loud Records i 15 października 1996 wypuścił debiutancki album At the Speed of Life, który spotkał się ze znakomitymi recenzjami. Po umiarkowanie udanym drugim albumie, 40 Dayz & 40 Nightz (1998), rapował wraz z Nate Doggiem w przeboju Snoop Dogga „Bitch Please” (1999), co przyczyniły się do znacznego wzrostu popularności Xzibita. Wkrótce Eric Meza zaangażował Xzibita do komedii muzycznej The Breaks (1999), gdzie po raz pierwszy wystąpił w roli aktorskiej jako Jamal u boku Lamonta Bentleya i Loretty Devine.