Pierwszy wystawiony obraz został zakupiony przez Pawła Trietjakowa, najważniejszego mecenasa sztuki w Rosji w owym czasie. Szybko stał się popularnym malarzem. Został członkiem tzw. Koła Polenowskiego, które skupiało m.in. Walentina Sierowa, Isaaka Lewitana, Michaiła Nestierowa i Konstantina Korowina. W 1889 ożenił się z wyróżniającą się w tamtym czasie pianistką Rosalindą Kaufman. Leonid Pasternak był pierwszym rosyjskim malarzem, który uważał się za postimpresjonistę. W Rosji lat 80. i 90. XIX wieku była to nowość, która przyciągała uwagę.
Pasternak był też członkiem grupy Pieriedwiżników (ros. Передвижники) i rosyjskiego stowarzyszenia artystycznego Mir iskusstwa. Był przyjacielem Lwa Tołstoja i spędził w Jasnej Polanie wiele miesięcy malując m.in. parę portretów wielkiego pisarza. Ilustrował też jego powieści – Wojna i pokój i Zmartwychwstanie, za co otrzymał w 1900 medal na Wystawie Światowej w Paryżu. W 1905 Pasternak został wybrany członkiem cesarskiej Akademii Sztuki i uczył w Moskiewskiej Szkole Malarstwa, Rzeźby i Architektury.