250 cm³ (2001-2005) W sezonie 2001 zadebiutował na motocyklu Aprilia w klasie 250 cm³ i pomimo wielokrotnych upadków podczas wyścigów został debiutantem roku 2001 kończąc sezon na 13 pozycji. Pierwsze podium w tej klasie wywalczył już w pierwszym wyścigu sezonu 2002 podczas Grand Prix Japonii w ulewnym deszczu, plasując się na trzeciej pozycji, by powtórzyć ten rezultat jeszcze raz w tym sezonie na swoim rodzimym torze podczas Grand Prix Francji. Sezon 2002 zakończył na dziewiątej pozycji z dorobkiem 119 punktów. Sezon 2003 rozpoczął od upadku podczas Grad Prix Japonii, jednak już w kolejnym wyścigu (Grad Prix RPA) stanął na drugim stopniu podium. Swoje pierwsze zwycięstwo w karierze odniósł w GP Katalonii i powtórzył ten wyczyn dwukrotnie w tym sezonie (GP Czech i GP Walencji). Sezon zakończył na 4 miejscu, trzykrotnie zwyciężając, dwukrotnie zajmując drugą pozycje i czterokrotnie pozycję trzecią, z dorobkiem 208 punktów. Rok 2004 to jak do tej pory najlepszy sezon w karierze Francuza. Łącznie osiem razy stawał na podium (raz pierwszy, cztery razy drugi i trzy razy trzeci) co pozwoliło mu z liczbą 214 punktów sięgnąć po brązowy medal w końcowej klasyfikacji. Sezon 2005 nie był już tak udany dla Randy'ego (jedno zwycięstwo, jedno drugie i jedno trzecie miejsce), w rezultacie dało mu to 8.