Anna jakiś czas spędziła w majątku rodziny, a po powrocie na dwór po raz kolejny została dwórką Katarzyny.
Jej bliskim przyjacielem był też jeden z najwybitniejszych poetów epoki Tudorów, Sir Thomas Wyatt. W 1520 poślubił Elizabeth Cobham, jak wiele przekazów wskazuje, nie był to jego wybór. W 1525 oskarżył ją o cudzołóstwo i resztę życia spędzili w separacji. W tym samym okresie jego relacje z Anną stały się bliższe i często towarzyszył jej, ciesząc się łaską króla. Wyatt towarzyszył Henrykowi i Annie podczas wyjazdu do Francji w 1532. Służył jej w czasie koronacji w czerwcu 1533.
Unieważnienie małżeństwa z Katarzyną Nie wiadomo, kiedy dokładnie Henryk VIII zwrócił uwagę na Annę Boleyn, ale z pewnością był już wtedy pewien, że nie doczeka się kolejnych dzieci z obecnego małżeństwa i przestał odwiedzać sypialnię królowej. W 1526 Henryk VIII zaproponował Annie tytuł maitresse en titre, czyli oficjalnej kochanki. Anna nie zgodziła się. Odmowa jeszcze bardziej zachęciła króla i jego uczucia względem Anny Boleyn zamieniły się z zauroczenia w prawdziwą obsesję. Od początku Anna Boleyn stawiała sprawę jasno - jedyną rolą, jaką mogła zaakceptować, była pozycja jego żony i królowej. W przeciągu roku król Henryk VIII obiecał Annie rozwód z Katarzyną Aragońską i małżeństwo.