W czasie I wojny światowej zginęli bracia Oboleńskiej – Borys i Wadim; trzeci, Jerzy, poległ, walcząc po stronie białych w rosyjskiej wojnie domowej, czwarty zaś zbiegł za granicę. Po śmierci ojca Kira Oboleńska została jedyną żywicielką rodziny, opiekunką chorych matki i siostry. Do 1930 pracowała w szkołach jako nauczycielka i bibliotekarka. 14 września tego roku została aresztowana pod zarzutem kontrrewolucji. W czasie przesłuchań kobieta twierdziła, że jest lojalną obywatelką radziecką i nie prowadzi działalności antypaństwowej. Podkreślała jedynie, że nie godzi się z oddzieleniem Rosyjskiego Kościoła Prawosławnego od państwa rosyjskiego. 15 stycznia 1931 została skazana na pięć lat łagru. Trafiła do obozu we wsi Ledianoje Pole, gdzie pracowała w szpitalu obozowym. W 1934 została przedterminowo zwolniona. Nie mogąc wrócić do Leningradu, gdzie zostawiła matkę i siostrę, osiadła w 1936 w Borowiczach, gdzie podjęła pracę nauczycielki języka niemieckiego.