W roku 2003 prowadził pierwszoligowe Irapuato, natomiast 3 lata później najbardziej utytułowany klub salwadorski - Club Deportivo FAS.
Dnia 26 sierpnia 2006 roku De los Cobos został trenerem reprezentacji Salwadoru. Jego pierwszym poważnym turniejem międzynarodowym w karierze trenerskiej był Złoty Puchar CONCACAF 2007. Tutaj Salwador zajął 3. miejsce w grupie z 1 zwycięstwem oraz 2 porażkami na koncie i kosztem USA i Gwatemali nie zakwalifikował się do fazy pucharowej. Brał również udział w Złotym Pucharze CONCACAF 2009, gdzie ponownie nie wyszedł z grupy.
Podczas kwalifikacji do Mundialu 2010 drużyna De los Cobosa rozgromiła łącznym wynikiem 16:0 Anguillę w pierwszej rundzie rozgrywek. W rundzie drugiej Salwador wyeliminował Panamę wynikiem 3:2. Wyszedł także z rundy trzeciej (grupowej) z 3 zwycięstwami, 1 remisem i 2 porażkami na koncie. W finałowej rundzie La Selecta zajęła piąte, przedostatnie miejsce, tracąc 8 punktów do kwalifikującej się do baraży Kostaryki.