Włoski artysta wykonał serię terakotowych medalionów z portretami cesarzy rzymskich wokół dziedzińca. Wolsey używał Hampton Court zarówno jako prywatnej rezydencji wypoczynkowej, jak i dla celów państwowych (między innymi, w 1527, podejmował tutaj poselstwo francuskie).
Czasy Tudorów Po 1528 Wolsey, popadłszy w niełaskę u króla, został pozbawiony władzy i majątku. W ten sposób Hampton Court został własnością Henryka VIII. W czasie swojego 38-letniego panowania król spędził w Hampton Court 811 dni, podczas częstych lecz dość krótkich wizyt. Szereg przebudów, rozpoczętych bezpośrednio po przejęciu pałacu a zakończonych około 1540 kosztowało skarbiec królewski 62 tysiące ówczesnych funtów (około 18 milionów obecnych funtów). Dodano wówczas Wielki Hall (Great Hall) o charakterze jadalni, kaplicę, garderobę, toalety, salę do gry w tenisa i szereg innych pomieszczeń. Wytyczono również ogrody wypoczynkowe oraz park leśny do polowań. Do pałacu doprowadzono wodę bieżącą ołowianymi rurami z odległości około 5 km.