Przed sezonem 2008/09 zgłosił się do draftu NBA, w którym został wybrany z numerem 45 przez San Antonio Spurs, jednak jeszcze tego samego dnia jego kontrakt pozyskał zespół Phoenix Suns w zamian za kontrakt Malika Hairstona, prawa do wyboru w drugiej rundzie draftu w roku 2009 oraz gotówkę. W pierwszym sezonie w NBA Dragić wystąpił w 55 meczach, w których notował średnio 4,5 punktu, 2 asysty i 1,9 zbiórki na mecz. W sezonie 2009/10 zagrał w 80 meczach, w których zdobywał średnio 7,9 punktu, 3 asysty i 2,1 zbiórki na mecz. 25 stycznia 2010 roku, w meczu przeciwko Utah Jazz, ustanowił swój rekord punktowy w NBA – 32, trafiając 10 z 13 rzutów z gry, w tym 6 z 7 rzutów za trzy punkty. Najszerszym echem odbił się jednak jego występ przeciwko San Antonio Spurs w półfinale play-off Konferencji Zachodniej, kiedy to Dragić w czwartej kwarcie zdobył 23 punkty, istotnie przyczyniając się do zwycięstwa Suns w tym meczu, jak i w całej serii.