Historia Pierwsza edycja odbyła się w 2005 roku na trasie ze Świnoujścia do Gdyni, od 2006 regaty rozgrywane są już na trasie z i do Gdyni. W 2007 roku wystartowało najwięcej jachtów, niestety w trakcie jednego z wyścigów niedaleko portu Gardby rozbił się jacht „Portowiec Gdański”. W związku z tym, że Izba Morska orzekła winę Kapitana i załogi organizację regat kontynuowano. W 2009 regaty nie odbyły się. W 2010 zmieniono nazwę na „Classic Cup” (poprzednio „SKŻ Classic Cup”) i od tej pory prywatnie organizują je Darek Krzemiński i Artur Krystosik, a nie jak poprzednio Studencki Klub Żeglarski Politechniki Warszawskiej.
Wyniki + Wyniki Rok Liczba załóg Miejsce 1. Kapitan Miejsce 2. Kapitan Miejsce 3. Kapitan 2005 4 s/y Gwarek Sławomir Rudnicki s/y Dunajec Ryszardem Król s/y Politechnika Darek Krzemiński 2006 9s/y Gwarek Sławomir Rudnicki s/y Farurej Krzysztof Bieńkowski s/y Mokotów Zuzanna Łopieńska 2007 10 s/y Gwarek Sławomir Rudnicki s/y Farurej Krzysztof Bieńkowski s/y Wodnik II Artur Krystosik 2008 7 s/y Gwarek Sławomir Rudnicki s/y Polski Len Bartosz Janic s/y Wodnik II Artur Krystosik 2009 Nie odbyły się2010 4 s/y Wars Paweł Łaskawski s/y Isfuglen Artur Krystosik s/y Freya Michał Uziak2011 8 s/y Gwarek Agnieszka Papierniok s/y Dunajec Lucjan Gadzina s/y Wars Paweł Łaskawski2012 7 s/y Dar Pucka Tomasz Ładyko s/y Wars