Od roku 1589 odbywały się tu sejmiki, od 1654 sądy grodzkie, od 1598 sądy ziemskie (przeniesione z Bracławia)M. Pawlikowski, Sądownictwo grodzkie w przedrozbiorowej Rzeczypospolitej, Strzałków 2012, tenże, Sądownictwo ziemskie w przedrozbiorowej Rzeczypospolitej, Strzałków 2012. i sejmiki ziemskie.
Na początku XVII wieku miasto znacząco rozbudowano. Za sprawą Walentego Aleksandra Kalinowskiego wzniesiono nowy zamek oraz kolegium jezuickie. W latach 1610–1617 zbudowano kościół jezuitów, przy którym wyrosła nowa dzielnica Mury. Niedługo później powstały także kościół i klasztor dominikanów. W 1640 król Władysław IV Waza odnowił prawa miejskie magdeburskie.
Po pokoju w Buczaczu (1672) do pokoju w Karłowicach (1699) pod panowaniem Turcji.
W latach 40. XVIII wieku powstał trzeci katolicki klasztor w Winnicy – kapucynów. W 1773 powstała w Winnicy Szkoła Wydziałowa Komisji Edukacji Narodowej, a w 1783 roku Antoni Protazy Potocki podpisał tu statut zakładający Kompanię Handlową Polską (Kompanię Handlu Czarnomorskiego).