W drugim sezonie w Southampton Wrigh-Phillips zdobył już jednak tylko 8 bramek.
Plymouth Argyle Po zakończeniu sezonu 2008/09, po którym Southampton spadło do League One, kontrakt Wrighta-Phillipsa z klubem został rozwiązany. 15 lipca 2009 roku podpisał on dwuletni kontrakt z Plymouth Argyle. 15 września 2009 roku po wyleczeniu kontuzji kolana Anglik zadebiutował w Plymouth w spotkaniu przeciwko Watford. Na nieszczęście dla zawodnika, ponownie doznał on urazu kolana, które na dłuższy czas wyłączyło go z gry. W styczniu 2010 roku menadżer Plymouth, Paul Mariner, oświadczył, że Wright-Phillips jest blisko powrotu na boisko i jego długo oczekiwany powrót może nastąpić w meczu Pucharu Anglii przeciwko Newcastle United, jednakże napastnik wystąpił dopiero w marcowym spotkaniu z Coventry City. 16 marca 2010 roku w starciu z Bristol City zdobył swoją pierwszą bramkę w barwach Plymouth.
Charlton Athletic W styczniu 2011 roku podpisał 1,5 roczny kontrakt z Charltonem.