Powstaniu nowej linii lotniczej sprzyjał dobry, na tle Europy, stan polskiej gospodarki i przede wszystkim stan polskiego rynku czarterowego, który mimo kryzysu na świecie rósł o ponad 5% w ujęciu rocznym.
Rejs inauguracyjny odbył się 25 kwietnia 2010 z lotniska Chopina w Warszawie na nowe lotnisko Enfidha w Tunezji. W pierwszym okresie linia korzystała z dwóch samolotów typu B737-400, następnymi egzemplarzami były B737-800.
16 grudnia 2011 Enter Air przewiózł milionowego pasażera. 16 listopada 2011 na Gali Awionetka w Warszawie, Enter Air został wyróżniony jako Najlepsza Linia Lotnicza Roku 2011 za zbudowanie silnej linii lotniczej zarejestrowanej w Polsce.
19 czerwca 2015 linia ogłosiła wejście na warszawską giełdę w celu pozyskania środków na zakup nowych samolotów. Tego samego dnia przewoźnik zamówił 4 samoloty (Po dwa Boeingi 737-800 i 737-8 MAX). Ostatecznie debiut grupy kapitałowej Enter Air na GPW nastąpił 14 grudnia 2015. Dochód ze sprzedaży akcji przewoźnik przeznaczył na nowe samoloty. W 2016 spółka zaczęła wprowadzać do ruchu zamówione 18 sztuk Boeingów 737-800.
Pod koniec 2018 zakupiono dwa samoloty Boeing 737 MAX, które po kilku miesiącach decyzją Europejskiej Agencji Bezpieczeństwa Lotniczego zostały uziemione. Miało to związek z dwiema katastrofami samolotów tego typu.