Z Universidadem wywalczył 4 tytuły mistrza Chile.
W 2002 roku, po sześciu latach odpoczynku od ligi peruwiańskiej, Maestri wrócił do zespołu Sportingu. Stamtąd był wypożyczany do meksykańskiego San Luis i brazylijskiej Vitórii Salvador. Po powrocie z tego ostatniego klubu władze Sportingu postanowiły nie przedłużać kontraktu z piłkarzem.
W wieku 31 lat zatrudniła do stołeczna Alianza. Z nią trzykrotnie wywalczył tytuł mistrza Peru. W roku 2005 wypożyczono go do beniaminka drugiej ligi chińskiej – Shanghai Jiucheng. Trzy lata później, również na zasadzie wypożyczenia, zasilił peruwiański zespół Sport Boys, tam jednak nie grał dużo z powodu kontuzji.
W 2009 roku powrócił do klubu, z którym święcił największe sukcesy, czyli Sportingu Cristal.
Kariera reprezentacyjna Między 1991 a 2007 rokiem Flavio był regularnie powoływany do reprezentacji Peru. W jej barwach wystąpił w turniejach takich jak Copa América 1991, Copa América 1993, Copa América 1997, Copa América 1999 i Copa América 2004. Ogółem w kadrze narodowej zaliczył 57 spotkań i 11 goli.