W 1992 wszedł w skład zarządu miasta. Od połowy lat 90. do 2016 był członkiem rady nadzorczej Międzynarodowych Targów Poznańskich. W 1994 wybrany został na radnego Poznania z listy centrowego ugrupowania Samorządna Wielkopolska, związanego z Unią Wolności i Wojciechem Szczęsnym Kaczmarkiem. Z ramienia tej formacji został wybrany również w 1998. 14 grudnia 1998 rada miasta III kadencji wybrała go na urząd prezydenta Poznania. W 2002, gdy wprowadzono wybory bezpośrednie na to stanowisko, startował jako kandydat Platformy Obywatelskiej. Zwyciężył w II turze, wygrywając ze swoim poprzednikiem na tym stanowisku, Wojciechem Szczęsnym Kaczmarkiem, uzyskując poparcie 65,81% głosujących. W 2003 objął funkcję prezesa Związku Miast Polskich, zastępując Piotra Uszoka i pełniąc ją do 2015. W 2005 zakazał organizacji w Poznaniu Marszu Równości. Decyzję tę oraz utrzymującą ją decyzję wojewody wielkopolskiego Andrzeja Nowakowskiego Wojewódzki Sąd Administracyjny w Poznaniu uchylił jako niezgodne z obowiązującymi przepisami prawa polskiego i międzynarodowego.
W wyborach w 2006 Ryszard Grobelny postanowił ubiegać się o trzecią kadencję jako kandydat niezależny. W drugiej turze wygrał z kandydatką Platformy Obywatelskiej Marią Pasło-Wiśniewską, otrzymując 58,83% głosów.