Masakra w dniu św. Walentego Rankiem 14 lutego 1929 roku wynajęci przez Ala Capone zabójcy (najprawdopodobniej byli to Fred Burke, Shotgun Ziegler, Gus Winkler, Crane Neck Nugent i Claude Maddox, całą operację zaplanował Jack „Machine Gun” McGurn) zastrzelili w garażu pod adresem 2122 North Clark Street (SMC Cartage Company) przy użyciu pistoletów maszynowych Thompson sześciu członków gangu Morana (jego samego nie było na miejscu): Adama Meyera, Ala Weinshanka, Jamesa Clarka, braci Franka i Pete'a Gusenbergów, Johna Maya.
Siódmą ofiarą był mężczyzna, który akurat przebywał w tym miejscu: optyk, dr Reinhardt H. Schwimmer.
Gangsterzy z North Side przybyli pod wyżej wymieniony adres w celu zakupienia skradzionego transportu alkoholu. Miejsce transakcji wyznaczył sam Moran, ustalając je z gangsterem z Detroit, który miał im ten towar sprzedać. Jak się okazało, pracował on dla Ala Capone. Zabójcy – przebrani za policjantów – ustawili siedem ofiar pod ścianą w garażu, po czym rozstrzelali (każdy został postrzelony około 14 razy). Jeden z mężczyzn, Frank „Tight Lips” Gusenberg, żył, gdy na miejsce dotarły policja i pogotowie.