W okresie dziesięciu lat kierowania gabinetem w Portugalii przeprowadzono reformy gospodarcze, a także inwestycje w infrastrukturę, wykorzystując także fundusze europejskie (do EWG Portugalia przystąpiła w 1986).
W lutym 1995 na czele partii zastąpił go Fernando Nogueira. Aníbal Cavaco Silva nie kandydował w tym samym roku w kolejnych wyborach, PSD pod nowym kierownictwem i wyborczej porażce przeszła wówczas do opozycji. W 1996 po raz pierwszy wystartował w wyborach prezydenckich, otrzymując w pierwszej turze 46,1% głosów i przegrywając z Jorge Sampaio, który był jedynym kontrkandydatem. Wycofał się wówczas z aktywności politycznej, powracając do działalności naukowej i do pracy w banku centralnym.
W 2006 ponownie kandydował w wyborach prezydenckich z poparciem macierzystej PSD oraz koalicyjnej Partii Ludowej. Zwyciężył w pierwszej turze głosowania z wynikiem 50,5% głosów. Urząd prezydenta Portugalii objął 9 marca 2006. W wyborach w 2011 z poparciem PSD i CDS/PP ubiegał się o reelekcję. Ponownie zwyciężył w pierwszej turze przeprowadzonej 23 stycznia 2011, otrzymując 52,9% głosów.