Komercjalizacja Przez długi okres Piąta Aleja była przede wszystkim enklawą mieszkalną bogatych nowojorczyków. Pierwszy budynek o przeznaczeniu typowo handlowym - B. Altman And Company - wybudowany został w pierwszych latach XX w. na rogu Piątej Alei i 39. ulicy. Zapoczątkowało to proces, w efekcie którego środkowy odcinek Piątej Alei stał się dystryktem ekskluzywnych butików. Swoje sklepy mają tu Bulgari, Louis Vuitton, Tiffany, Ermenegildo Zegna, Gucci, Prada, Fendi, Versace, Cartier, Emilio Pucci.
Na Piątej Alei mieszczą się także luksusowe domy towarowe Barney's, Bergdorf Goodman, Lord's & Taylor, Saks Fifth Avenue.
Obecnie swoje sklepy mają tam również popularne marki, takie, jak H&M, Zara, Abecrombie & Fitch, Nine West.
Wiele linii lotniczych utworzyło wzdłuż Piątej Alei swoje biura sprzedaży biletów. Jednak część z nich nie zdołała wytrzymać konkurencji i albo zakończyła biznes, albo przeniosła się w inne, tańsze obszary Manhattanu (np. Air France, Finnair oraz KLM)POSTINGS: Air France Takes Flight;