Gdy miał około 12 lat, jego ojciec stracił majątek i chłopiec zdecydował, że będzie od tej pory samodzielnie dbał o swoje utrzymanie. Jako uczeń gimnazjum przejawiał wiele talentów i zainteresowań, zajmował się malarstwem i poezją, założył też razem ze szkolnymi kolegami ochotniczą straż pożarną. Nie miał jednak talentu językowego i słabo sobie radził nawet z językiem rosyjskim.

Od 1850 studiował medycynę na Uniwersytecie Dorpackim; jego nauczycielem chirurgii był Georg Adelmann i pod jego wpływem zdecydował się specjalizować w tej dziedzinie. Podczas wojny krymskiej, gdy Adelmann został skierowany rozkazem cara do Rewla, Szymanowski razem z trzema innymi uzdolnionymi studentami pomagał w opatrywaniu francuskich i angielskich jeńców. W latach studenckich zajmował się m.in. gimnastyką, odbywał dalekie piesze wędrówki i pisał poezje. Dał się również poznać jako utalentowany wynalazca i obmyślił m.in. nowy model piły chirurgicznej, opisany przez niego w dysertacji doktorskiej.

Po ukończeniu studiów w październiku 1856 pracował jako asystent w klinice chirurgicznej, 30 maja 1857 został Privatdozentem.