Mimo przeciwności podjęła starania, by wejść do środowiska Hollywood. Pomógł jej w tym Orson Welles, jeden z najbardziej wpływowych twórców filmowych, teatralnych i radiowych tamtych czasów. Po ślubie z Chaplinem w 1943 porzuciła jednak karierę aktorską i zdecydowała się na życie u boku męża, z którym zamieszkała w Szwajcarii.
Życie prywatne Jesienią 1941 przyjaciółka mamy przedstawiła ją aspirującemu pisarzowi J.D. Salingerowi. Mimo że uważał ją za niezmiernie pochłoniętą przez samą siebie (zwierzył się przyjacielowi, że „mała Oona jest beznadziejnie zakochana w małej Oonie”), często do niej dzwonił i pisał do niej długie listy. Ich związek zakończył się, gdy O’Neill zaczęła spotykać się z Charliem Chaplinem. mały|lewo|O’Neill i Charlie Chaplin w 1944 W 1942 z inicjatywy Orsona Wellesa poznała Charliego Chaplina. Po raz pierwszy spotkali się na kolacji w domu agentki O’Neill, która chciała ją zaangażować do roli w filmie Chaplina Shadow and Substance. Choć aktor stwierdził, że O’Neill jest zdecydowanie za młoda do proponowanej roli, to podpisali kontrakt. Następnie zaprosił aktorkę do swojej rezydencji na wzgórzach Beverly Hills, by uczyć ją gry aktorskiej. Również synowie Chaplina próbowali starać się o jej względy, jednak ona zakochała się w Charliem.