1 września 1894 kolej konna została zastąpiona na tej trasie przez lokomotywy parowe.

8 kwietnia 1916 generał-gubernator Hans Hartwig von Beseler wydał rozporządzenie włączające z mocą wsteczną od 1 kwietnia 1916 wieś Czerniaków, położoną w tamtym czasie w gminie Wilanów, do Warszawy. Droga stanowiąca późniejszą ulicę Powsińską znalazła się wtedy w całości w granicach miasta.

18 grudnia 1927 oddano do użytku linię tramwajową przebiegającą wzdłuż ulicy na odcinku od ulicy Czerniakowskiej do krańca Miasto-Ogród Czerniaków, położonego na północnym skraju powstającej od 1921 osady. W 1935 ulica została przebita na wprost przez teren fortu czerniakowskiego, którego fosę przecinała dwukrotnie przechodząc nad nią po mostach. W 1936 we wschodniej części fortu, odciętej od pozostałej części nową arterią, wyburzono zabudowania fortowe i utworzono park publiczny. 11 kwietnia 1937 przedłużono linię tramwajową o 700 metrów na południe, wzdłuż nowego odcinka ulicy przecinającego fort, do nowej pętli Sadyba, przylegającej do fosy fortu czerniakowskiego od strony południowej, położonej na terenie osiedla Sadyba Oficerska. 15 maja 1937 linię tramwajową ponownie przedłużono od pętli Sadyba do ówczesnej granicy Warszawy, pokrywającej się z południowym krańcem ulicy Powsińskiej, a dalej do Wilanowa.