Trudna sytuacja gospodarcza w kraju, oraz rodzinnej firmy, spowodowały, że postanowił osobiście pokierować jej działalnością. W tym okresie poślubił Izabellę von Poeppinghausen. Po odzyskaniu przez przedsiębiorstwo płynności, Bolesław Kasprowicz wyjechał do Warszawy, gdzie podjął pracę prokurenta w oddziale warszawskim Zachodnio-Polskiego Zjednoczenia Spirytusowego „Zachospi”, gdzie polecono mu zorganizowanie działu zakupu i transportu dla polskiej spółki dzierżawnej w Turcji. Następnie organizuje eksportową placówkę branży spirytusowej w Gdańsku.
Pobyt w Gdańsku otwiera Kasprowiczowi nowe horyzonty. W 1930 poznaje Czesława Peche dyrektora departamentu w Ministerstwie Przemysłu i Handlu, który był bliskim współpracownikiem inż. Eugeniusza Kwiatkowskiego. Toteż w grudniu 1930, z wielką aprobatą przyjmuje propozycję objęcia stanowiska dyrektora tworzącej się instytucji „Rady Interesantów Portu w Gdyni”. Równocześnie zostaje wykładowcą Instytutu Handlu Morskiego i Techniki Portowej w Gdyni. Rozpoczyna działalność publicystyczną w zakresie gospodarki morskiej. Mając wizję naukowo-badawczą, stwierdzał, że należałoby szkolić ludzi morza, prawników, transportowców i praktyków gospodarki morskiej, a jego starania pójdą w kierunku powołania na Wybrzeżu specjalistycznej wyższej uczelni ekonomicznej.