Scandiano miało w tym czasie dwóch właścicieli: część majątku należała do ojca poety, drugą władał jego stryj Giulio Ascanio, żonaty z Kornelią Tadeą Pio z Carpi. Po śmierci Giovanniego, wobec niepełnoletności poety, zarząd nad całym majątkiem objął stryj Guilio Ascanio, jednak kiedy i on zmarł w 1454 roku, Matteo przejął należną mu część.
W 1462 roku gubernatorem Modeny został Herkules d’Este, który właśnie powrócił z Neapolu. W krótkim czasie jego dwór zaczął przyciągać okoliczną szlachtę. Jednocześnie w Reggio jego brat Sigismondo d’Este także zgromadził wokół siebie niemałą grupę przyjaciół. Boiardo bywał częstym gościem na obydwu dworach, szczególnie jednak zaprzyjaźnił się z Herkulesem. 4 kwietnia 1469 roku na wyścigach w Reggio poznał osiemnastoletnią Antonię Caprarę, w chwili, gdy jak potem pisał: miłość ulewnym deszczem padała ze wszystkich stron świata. Antonia stała się odtąd muzą jego poezji lirycznej. W 1471 roku Herkules wstąpił na tron Ferrary, a Matteo rok później ożenił się z Taddeą di Giorgio z hrabiów Gonzagów z Novellary, bocznej linii Gonzagów panujących w Mantui. Taddea miała ładne oczy i łagodny wyraz twarzy, nie była jednak wybitną pięknością. Matteo był z nią jednak szczęśliwy, a dom ich zasłynął z gościnności i dobroczynności.