Dwa Tu-160 i trzy Tu-95MS wystartowały z bazy w Engels. Przy użyciu pocisków Ch-101, których Tu-160 zrzuciły 16, zaatakowano trzy centra dowodzenia, obóz szkoleniowy oraz dwa magazyny uzbrojenia należące do Państwa Islamskiego. Cała akcja trwała (w przypadku Tu-160) 8 godzin i 20 minut, a samoloty pokonały dystans 6566 km. Dzień później, 18 listopada, dwa Tu-160 z bazy Engels, na cele w Syrii wystrzeliły osiem pocisków Ch-555. 19 listopada, dwa bombowce wystrzeliły kolejne szesnaście pocisków Ch-101.
20 listopada 2015 roku cele w Syrii zostały zaatakowane przez dwie pary maszyn Tu-160. Pierwsza z nich, podobnie jak poprzednio, wystartowała z bazy w Engels, dolatując nad Syrię poprzez przestrzeń powietrzną Iraku i Iranu. Obydwa kraje udzieliły zgody na ten i wcześniejsze przeloty nad swoim terytorium. Ta para zrzuciła szesnaście pocisków Ch-101. Druga para wystartowała z bazy w Oleniegorsku na Półwyspie Kola. Lecąc na północ ominęły Norwegię, Wielką Brytanię, nad Cieśniną Gibraltarską wleciały nad Morze Śródziemne i w okolicach Cypru zrzuciły nad cele w Syrii, osiem pocisków Ch-555. Następnie maszyny już klasyczną drogą przez Irak i Iran wróciły do Engels.