Na początku 1900 nasiliły się aresztowania i rewizje w domach osób podejrzewanych o działalność konspiracyjną. W nocy z 21 na 22 lutego 1900, po zdekonspirowaniu wydawnictwa, Piłsudski wraz z żoną Marią został ponownie aresztowany. Zajęto również częściowo wydrukowany 36 numer „Robotnika”. Przyczyną „wpadki” był jednorazowy zakup większej ilości papieru u jednego dostawcy, co nastąpiło wbrew zasadom konspiracji. Aby udowodnić, że PPS pomimo aresztowań nadal funkcjonuje, Stanisław Wojciechowski wydrukował w Londynie kolejny numer (nr 36bis i nr 37), który został rozprowadzony w kraju.
Wstępne śledztwo prowadzono w Łodzi, ale już 17 kwietnia 1900 Piłsudski został osadzony w celi nr 39 X Pawilonu Cytadeli Warszawskiej. Tam oczekiwał na proces, podczas którego oskarżono go nie tylko o kolportaż nielegalnej prasy i literatury, ale także o udział w zabójstwie dwóch szpicli. W więzieniu zaczął symulować chorobę psychiczną. Opinię o zaburzeniach psychicznych, objawiających się m.in. wstrętem do osób odzianych w mundury, wystawił mu dyrektor warszawskiego szpitala dla obłąkanych, którego Piłsudski oczarował długą rozmową o pięknie Syberii (dyrektor był z pochodzenia Buriatem). Wówczas przewieziono go na dalsze badania do petersburskiego szpitala św.