Jego pierwszą rolą był młody żołnierz John Ashwood II w czasie II wojny światowej w melodramacie wojennym White Cliffs of Dover (1944) z Irene Dunne. MGM dało mu jeszcze jedną ważną rolę w Portret Doriana Graya (The Picture of Dorian Gray, 1945). Pierwszą główną rolę otrzymał w filmie Syn Lassie (1945), a później wygrał ankietę czytelników magazynu „Modern Screen” jako najbardziej popularny aktor w Hollywood w roku 1946, jego fani wysyłali do tysięcy listów tygodniowo. Obok takich aktorów jak Clark Gable czy James Stewart, został uznany za romantycznego bohatera MGM. W 1946 nakręcił dwa znaczące filmy: Cluny Brown i Dwie siostry z Bostonu (Two Sisters from Boston). Pojawił się po raz pierwszy u boku Franka Sinatry w musicalu Zdarzyło się w Brooklynie (It Happened in Brooklyn, 1947). Lawford otrzymał entuzjastyczne recenzje za swoją pracę w filmie, podczas gdy słowa o Sinatrze były letnie.
Lawford został obsadzony w roli Alana A. Dale w musicalu Robin i 7 gangsterów (Robin and the 7 Hoods, 1964), ale został zastąpiony przez Binga Crosby. Można go było za to zobaczyć w takich filmach jak Parada wielkanocna (1948), Małe kobietki (1949), Ocean’s Eleven (1960), Najdłuższy dzień (1962) czy Zabić swojego pana (They Only Kill Their Masters, 1972).