Kariera W swojej pracy poznał członka Korn, Briana Philipa „Heada” Welcha, któremu zrobił nieudany tatuaż, jednak nie zraził do siebie „Heada”. W 1993 poznał Sama Riversa z którym stworzył pierwszy zespół pod nazwą Malachi Sage, z którego odszedł wraz z Samem po jakimś czasie. W 1994 założył Limp Bizkit (Zmiękły Biszkopt tłum. Limp Biscuit, zmieniono pisownię na „bizkit”). W 1997 ukazał się nakładem Interscope Records pierwszy album Limp Bizkit pt. Three Dollar Bill, Y’All$, który sprzedał się w 1,8 miliona egzemplarzy w pierwszym tygodniu.
W 1998 wraz z Korn udali się trasę koncertową Family Values. Po powrocie wydali drugi album studyjny Significant Other (1999), który okazał się przełomem w karierze Limp Bizkit. 24 lipca 1999 wystąpił na Woodstock 1999. Podczas ich występu doszło do bójek i prób gwałtu, przez co mieli przez jakiś czas kłopoty. W 2000 wydał wraz z zespołem trzeci album studyjny zatytułowany Chocolate Starfish and the Hot Dog Flavored Water, który okazał się większym sukcesem niż poprzedni album. Single takie jak „My Generation”, „Rollin” i „My Way” dotarły wraz z albumem na 2. miejsce listy OLis.