Biskup miśnieński Jeszcze przed ukończeniem studiów Jan z Jenštejn był subdiakonem i proboszczem Wetzlar. Z inicjatywy cesarza Karola IV papież Grzegorz XI mianował go 4 lipca 1376 r. biskupem miśnieńskim. Przeciwna tej decyzji była dynastia Wettynów rządząca w Saksonii, obawiająca się wzrostu wpływów czeskich w tym rejonie Niemiec. Bardzo trudno układały się stosunki między Janem a tamtejszą kapitułą katedralną. W trakcie swoich krótkich rządów Janowi udało się rozwinąć kult św. Wacława w diecezji.
Arcybiskup praski Po rezygnacji kardynała Jana Oczka z Vlaszimi, papież Urban VI mianował 20 października 1378 r. Jana nowym arcybiskupem metropolitą praskim. Miesiąc później Karol IV mianował Jana kanclerzem swojego syna, króla czeskiego Wacława IV. Od papież otrzymał on również funkcję legata w diecezjach: regensburskiej, bamberskiej i miśnieńskiej. Mając tak szerokie uprawnienia zwalczał zwolenników antypapieża Klemensa VII, który cieszył się na praskim dworze dużą sympatią. Zdecydowane działania Jana doprowadziły do odebrania mu przez Wacława IV funkcji kanclerza w 1384 r. Król zamierzał w ten sposób również uszczuplić władzę arcybiskupią.