W 2000 r. doszło do fuzji z założonym w 1999 przez Elona Muska przedsiębiorstwem X.com.
W październiku 2002 roku serwis PayPal został zakupiony przez serwis aukcyjny eBay za 1,5 mld dolarów, zastępując dotychczasowy system płatności Billpoint. 18 lipca 2015 nastąpiło oddzielenie od eBay, wartość serwisu PayPal wyceniono na 47,4 mld dolarów.
Portal PayPal jako jeden z pierwszych zastosował CAPTCHA – rodzaj techniki stosowanej jako zabezpieczenie na stronach www, której celem jest dopuszczenie do przesyłania danych wypełnionych wyłącznie przez człowieka. CAPTCHA utrudnia odczytanie tekstu przez programy komputerowe.
W czerwcu 2017 liczba aktywnych kont PayPal przekroczyła 203 mln.
W listopadzie 2019 PayPal ogłosił przejęcie spółki Honey (ułatwiającej oszczędzanie podczas internetowych zakupów) za kwotę 4 mld USD, co jest największą akwizycją w historii firmy.
W 2021 roku PayPal kupił izraelską spółkę Curv.
Kontrowersje PayPal posądzany jest o częste nieuczciwe praktyki wśród konsumentów, w tym blokadę pieniędzy na 180 dni lub przedłużanie okresu weryfikacji. Już w 2001 roku powstało forum przeciw praktykom firmy – paypalsucks.org (wersja archiwalna) – które do 2016 roku zgromadziło ponad 100 tys.