W 1921 przebywał w Poznaniu, a w latach 1922–1923 w Toruniu, po czym w maju 1923 został przeniesiony do Bydgoszczy jako kreślarz budowlany w Kierownictwie Rejonu Inżynierii i Saperów. Powodem, dla którego Jan Kossowski poprosił o przeniesienie z Torunia do Bydgoszczy była chęć rozpoczęcia nauki w Państwowej Szkole Przemysłu Artystycznego.
Od 1 listopada 1924 został zatrudniony przez inżyniera architekta Bronisława Jankowskiego, najpierw jako technik budowlany, a następnie od 1928, jako kierownik biura przy ul. Dworcowej 62Bronisław Jankowski w 1928 przeniósł się do Gdyni, gdzie współprowadził firmę budowlaną, zaś Jan Kossowski pozostał w Bydgoszczy prowadząc jego firmę. W latach 1925–1928 projektował i realizował wspólnie z Bronisławem Jankowskim wille mieszkalne na osiedlu Sielanka. Współpraca Kossowskiego z Jankowskim zakończyła się w 1933, gdy ten ostatni zamknął biuro w Bydgoszczy, motywując swoją decyzję zaostrzającym się kryzysem. W tym czasie Jan Kossowski założył własne biuro architektoniczne w Bydgoszczy mieszczące się przy ul. Chwytowo 6, a od 1937 przy ul. Kordeckiego 24, gdzie także zamieszkiwał wraz z rodzinąw czerwcu 1933 ożenił się z bydgoszczanką, Pelagią z Brzezińskich.