W tym okresie premierę w Teatrze Muzycznym w Gdyni miały dwie sztuki, do których współtworzył libretto: Drugie Wejście Smoka, czyli Franek Kimono Story (1984) i Czarna dziura, czyli Gwiezdne Love Story (1985). W 1987 premierę w Teatrze Komedia w Warszawie miała kolejna sztuka autorstwa Friedmanna, W naszym domu straszy. Następnie zagrał tytułową rolę w siedmioodcinkowym serialu TVP Na kłopoty… Bednarski (1988). Po zakończeniu komunizmu w 1989 odbył trasę koncertową po USA i Kanadzie z programem Zmiana warty, który prezentował z Krzysztofem Jaroszyńskim dla tamtejszej Polonii.
W 1991 bezskutecznie kandydował do Sejmu z listy Polskiej Partii Przyjaciół Piwa. Od lat 90. do 2001 prowadził w Programie Trzecim PR autorski magazyn Korek. Współtworzył również audycję ZSYP w Programie Pierwszym Polskiego Radia do końca jej nadawania w 2009. W 1991 wraz z Krzysztofem Jaroszyńskim prezentował humorystyczne quizy dla finalistek wyborów Miss Polski. W 1992 wystąpił z utworem „Cienki Bolek” na 29. Krajowym Festiwalu Piosenki Polskiej w Opolu. W 1994 współprowadził program TVP1 Magazynio z Krzysztofem Jaroszyńskim, z którym napisał również scenariusz serialu Z pianką czy bez (1997) dla Polsatu. Pod koniec lat 90. prowadził telezakupy z TV Marketu w Polsacie. Zaczął także pisać felietony do „Tele Tygodnia” pt.