Jamajka nie wystawiła swoich reprezentantów na igrzyska olimpijskie w Turynie w 2006 roku.
Występy w sezonie przedolimpijskim thumb|Errol Kerr (u dołu, z prawej strony) podczas zawodów Pucharu Świata w Contamines-Montjoie w 2010 roku W sezonie 2008/2009 odbyły się mistrzostwa świata w narciarstwie dowolnym w Inawashiro, rozegrane w marcu 2009 roku. Wziął w nich udział reprezentant Jamajki, Errol Kerr i zajął dziesiąte miejsce w ski crossie. W tej samej konkurencji brał udział również w Pucharze Świata 2008/2009 i czterokrotnie uplasował się w pierwszej trzydziestce zawodów – w styczniu 2009 roku w St. Johann in Tirol zajął 30. miejsce, w Lake Placid był 16., w lutym tego roku w Whistler był 17., a w marcu w Haslibergu uplasował się na 22. miejscu. Startował również bez większych osiągnięć w zawodach niższej rangi w narciarstwie alpejskim.