Zanim ukończył Bridgeport Central High School w 1985, ustanowił rekord szkoły w pchnięciu kulą (ok. 14 m 23 cm), który nie został pobity przez ponad 25 lat później. Na studiach White kilka razy zmieniał kierunki, odrzucając politologię i inżynierię na Uniwersytecie Stanowym Południowego Connecticut i UConn. W końcu został nauczycielem pedagogiki specjalnej i przez trzy lata uczył dzieci z zaburzeniami emocjonalnymi w Wilbur Cross Elementary School w Bridgeport. Następnie studiował aktorstwo w Herbert Berghof Studio w Nowym Jorku i na Uniwersytecie Yale.
Kariera Brał udział w castingach do reklam, zanim w 1989 trafił na ekran w czarnej komedii Lloyda Kaufmana i Michaela Herza Toxic Avenger II (The Toxic Avenger Part II) i jej sequelu Toxic Avenger III: The Last Temptation of Toxie. W 1991 zadebiutował na scenie off-Broadwayu w roli Thomasa „Toma” Robinsona, Afroamerykanina, który został oskarżony o zgwałcenie białej dziewczyny w sztuce Harper Lee Zabić drozda u boku George’a Grizzarda.