Sezon 1998/1999 Pucharu Świata w biegach narciarskich rozpoczął się 28 listopada 1998 w fińskim mieście Muonio. Ostatnie zawody z tego cyklu rozegrano 21 marca 1999 w norweskim Oslo.
Puchar Świata rozegrany został w 9 krajach i 13 miastach. Najwięcej zawodów zorganizowali Finowie, którzy 4 razy gościli najlepszych biegaczy narciarskich świata.
Obrońcą Pucharu Świata wśród mężczyzn był Norweg Thomas Alsgaard, a wśród kobiet Rosjanka Larisa Łazutina.
W tym sezonie w pucharze świata triumfowała Bente Martinsen i Stefania Belmondo (tyle samo punktów) wśród kobiet oraz po raz szósty w karierze Bjørn Dæhlie pośród mężczyzn.
Kalendarz i wyniki Mężczyźni Lp.DataMiejscowośćDystans1. miejsce2. miejsce3. miejsce1.28 listopada 1998 Muonio10 km s. dowolny Per Elofsson Bjørn Dæhlie Sami Repo2.29 listopada 1998 MuonioSztafeta 4 × 10 km3.10 grudnia 1999 MediolanSprint s. dowolny Mathias Fredriksson Peter Schlickenrieder Thobias Fredriksson4.12 grudnia 1998 Dobbiaco10 km s. dowolny Bjørn Dæhlie Michaił Botwinow Alois Stadlober5.13 grudnia 1998 Dobbiaco15 km s. klasyczny Bjørn Dæhlie Espen Bjervig Jari Isometsä6.19 grudnia 1998 Davos30 km s. klasyczny Bjørn Dæhlie Aleksiej Prokurorow Michaił Botwinow7.20 grudnia 1998 DavosSztafeta 4 × 10 km8.27 grudnia 1998 Garmisch-PartenkirchenSprint s.