W tym charakterze Stirlingi były użyte podczas lądowania w Normandii, operacji Market-Garden oraz operacji uchwycenia mostów na Renie.
Po zakończeniu działań wojennych 12 samolotów Short Stirling T Mk.V było używane od 1947 w lotnictwie cywilnym w belgijskiej linii lotniczej Trans-Air (znaki: OO-XAK do OO-XAV), po czym część sprzedano do Egiptu. Według części publikacji, przerobiono je następnie na bombowce i użyto podczas wojny z Izraelem.
Cechy lotno-pilotażowe Samolot Stirling uznawany jest na ogół za mało udaną konstrukcję, co jednak wynika z porównania go z nowszymi udanymi bombowcami Handley Page Halifax, a zwłaszcza Avro Lancaster. Główne wady Stirlinga wzięły się z narzuconych odgórnie wymagań projektowych, przede wszystkim ograniczenia rozpiętości do 30 m w celu zmieszczenia samolotu w hangarach typu B, mimo że Brytyjczycy planowali już budowę większych hangarów typu C. Efektem tego było małe wydłużenie płata i jego gorsza nośność. Dodatkowo początkowe zastosowanie zbyt słabych silników powodowało pogorszenie charakterystyk startu i lądowania. Na skutek konieczności skrócenia drogi startowej przez zwiększenie kąta natarcia skrzydła, w samolocie zastosowano wysokie i ciężkie chowane podwozie główne o skomplikowanej konstrukcji, które dodatkowo powodowało awarie.