Prototyp przebudowany z samolotu Mk.III oblatano w sierpniu 1944, a od września 1944 do stycznia 1946 zbudowano 160 sztuk tej wersji.
Firma Short opracowała tuż przed wojną rozwinięcie Stirlinga o oznaczeniu fabrycznym S.34, w ramach specyfikacji Ministerstwa Lotnictwa B.1/39, z większą rozpiętością skrzydeł, zmodyfikowanym kadłubem i nowymi silnikami, lecz nie został przyjęty do realizacji. Kolejna znacznie ulepszona i powiększona wersja rozwojowa S.36, znana także jako Super Stirling, została opracowana w 1941 w ramach specyfikacji B.8/41, lecz również nie została zrealizowana.
Jeden Stirling Mk.V został przebudowany jako prototyp wersji pasażerskiej S.37 Silver Stirling dla 30 pasażerów, lecz nie uzyskał zamówień (później według tego standardu przebudowano jedynie 12 samolotów dla Belgii).
W latach 1940 – 1944 opracowano następujące wersje samolotu Short Stirling: B Mk.I – wersja podstawowa B Mk.II – wersja, która miała być produkowana w Kanadzie B Mk.III – wersja bombowa T Mk.IV – wersja transportowa – przystosowana do holowania szybowców wojskowych T Mk.V – wersja transportowa.
Wersje bombowe wyróżniane były literą "B", przy czym litery te są zwykle pomijane w oznaczeniach.