Kariera Występował w różnych klubach improwizacji w Los Angeles, w tym The Improv w Hollywood i The Ice House w Pasadenie. W 1984 roku dostał pierwszą nagrodę Grand Champion w wysokości 100 tys. dolarów w programie Star Search w kategorii komedia. W wieku 23 lat po raz pierwszy trafił do programu The Tonight Show Starring Johnny Carson, co uczyniło go jednym z najmłodszych komików w historii, którzy występowali w tym serialu. Później pojawił się jako support dla takich sław jak Diana Ross i Liza Minnelli. Otworzył również w Las Vegas występy Franka Sinatry, Davida Copperfielda, Smokeya Robinsona, Sammy’ego Davisa Jr., The Beach Boys, The Righteous Brothers i Julio Iglesiasa.
W latach 1985–1986 użyczył głos postaci Hulka Hogana w serialu animowanym Zapasy z Hulkiem Hoganem (Rock 'n' Wrestling). Kreacja Roberta Barone, brata głównego bohatera (Ray Romano) w sitcomie CBS Wszyscy kochają Raymonda przyniosła mu trzy nagrody Primetime Emmy (2002, 2003, 2005). W sitcomie Fox Dopóki śmierć nas nie rozłączy (2006–2010) grał Eddiego Starka, nauczyciela historii szkoły średniej.
W 2002 roku wystąpił na scenie w broadwayowskiej produkcji Chicago jako Amos Hart, a w latach 2005–2006 grał Murraya i Oscara Madisona w broadwayowskiej komedii Dziwna para (The Odd Couple).